Pegram nasceu em Londres e recebeu sua primeira educação artística na West London School of Art. Já em 1881 e em 1883, ganhou prêmios no National Art Competitions. Em 1881, ingressou nas escolas da Royal Academy, onde voltou a ganhar prêmios em 1882, 1884 e 1886. Em 1887, ele deixou a escola e trabalhou até 1891 como assistente de Hamo Thornycroft. Ele se tornou um membro do Art Workers ‘Guild em 1890, um Associate da Royal Academy em 1904 e, finalmente, um Royal Academician em 1922. A partir de 1890, Pegram foi contratado para várias decorações de edifícios e estátuas.